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乙醚 编辑
乙醚,又称依打(音译自英语:Ether)、二乙醚或乙氧基乙烷,是一种醚类有机化合物,化学式为C4H10O或(C2H5)2O,有时缩写为Et2 O,是一种无色、高度挥发性、有甜味(“飘逸气味”)、极易燃的液体,通常在实验室中用作溶剂,并用作某些发动机的启动液。在非易燃药物如氟烷等被开发之前,医学上常被用作全身麻醉剂。火药工业用于制造无烟火药。
中文名:乙醚
外文名:Ethyl ether
别名:二乙醚、乙氧基乙烷
化学式:C4H10O
分子量:74.12
CAS登录号:60-29-7
EINECS登录号:200-467-2
熔点:-116.2 ℃
沸点:34.5 ℃
水溶性:微溶
密度:0.714 g/cm³
外观:无色透明液体
闪点:-45 ℃(闭杯)
安全性描述:S9、S16、S29、S33
危险性符号:F+;Xn
危险性描述:R12、R19、R22、R66、R67
UN危险货物编号:1155
至此,人类经受手术历史划分为两个时代,在麦克哈特所著《影响人类历史近程的100名人排行榜》中,莫顿排名第37位。在他的墓志铭上写着这样一句话“在他以前手术是一种酷刑,在他以后科学战胜了疼痛”。由于在他之前的1842年3月30日一名叫long的医生也成功施行了乙醚麻醉,为此美国政府将每年的3月30日定为国家医师节。
2.熔点(℃):-116.2
3.沸点(℃):34.6
4.相对密度(水=1):0.71(20℃)
5.相对蒸气密度(空气=1):2.56
6.饱和蒸气压(kPa):58.92(20℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-2748.4
8.临界温度(℃):192.7
9.临界压力(MPa):3.61
10.辛醇/水分配系数:0.89
11.闪点(℃):-45(CC)
12.引燃温度(℃):160~180
13.爆炸上限(%):49.0
14.爆炸下限(%):1.7
15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、苯、氯仿、溶剂石脑油等多数有机溶剂。
16.熔点(ºC,稳定型):-116
17.熔点(ºC,不稳定型):-116.3
18.相对密度(g/mL,0/4ºC):0.7364
19.相对密度(g/mL,10/4ºC):0.7249
20.相对密度(g/mL,25/4ºC):0.706
21.相对密度(g/mL,30/4ºC):0.7019
22.折射率(n20ºC):1.3524
23.折射率(n25ºC):1.3495
24.黏度(mPa·s,20ºC):0.2448
25.黏度(mPa·s,25ºC):0.2230
26.蒸发热(KJ/mol,30ºC):26.02
27.熔化热(KJ/kg):98.53
28.生成热(KJ/kg,25ºC):-272.98
29.燃烧热(KJ/kg,20ºC):2728.53
30.比热容(KJ/(kg·K),0ºC,定压):2.25
31.比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):2.30
32.比热容(KJ/(kg·K),120ºC,定压):3.36
33.比热容(KJ/(kg·K),180ºC,定压):4.36
34.沸点上升常数:21.6
35.电导率(S/m,25ºC):3.7×10-13
36.体膨胀系数(K-1):0.00164
37.体膨胀系数(K-1,0~100ºC):0.00215
38.溶解度(%,40ºC,水):4.55
39.临界密度(g·cm-3):0.264
40.临界体积(cm3·mol-1):281
41.临界压缩因子:0.264
42.偏心因子:0.285
43.Lennard-Jones参数(A):5.6777
44.Lennard-Jones参数(K):395.75
45.溶度参数(J·cm-3)0.5:15.532
46.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.540×1010
47.van der Waals体积(cm3·mol-1):51.500
48.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2751.98
49.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-251.21
50.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :342.67
51.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-121.1
52.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):119.46
53.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2723.9
54.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-279.3
55.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :253.5
56.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-122.8
57.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):172.5
2、摩尔体积(cm3/mol):100.9
3、等张比容(90.2K):210.9
4、表面张力(dyne/cm):19.0
5、介电常数(26.9ºC,85.8kHz):4.197
6、偶极距(10-30C·m):3.74
7、极化率(10-24cm3):8.85
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:11.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
LD50:1215mg/kg(大鼠经口);>20ml(14200mg)/kg(兔经皮)
LC50:221190mg/m3(大鼠吸入,2h);31000ppm(小鼠吸入,30min)
2.刺激性
家兔经皮:360mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。
家兔经眼:100mg,中度刺激。
2、乙醚具有优良的绝缘性,在空气中振动或用丝绸过滤时因摩擦发生静电也有自然着火的危险。并不得与火药、毒物、放射性物质、氧化性物质、有机过氧化物等混载。乙醚见光或久置空气中能形成有爆炸性的过氧化物。蒸馏时不宜蒸干,以免未除尽的过氧化物发生爆炸。为了防止过氧化物的生成要加入抗氧剂。抗氧剂中最有效的是钠汞齐。将浸有碱性连苯三酚溶液的石棉放入乙醚中效果也很好。工业上用1-萘酚作抗氧剂。实验室中常将铁屑、铜丝、铜屑或固体氢氧化钾加入乙醚中,置棕色瓶内贮存。对金属无腐蚀性。
3、乙醚是一种有毒物质,长久呼吸乙醚气体能使呼吸器官受到刺激,发炎,记忆力减弱,产生颓伤情绪等。饮入30~60mL即可致死。燃烧时产生毒物,可使人昏迷,甚至死亡。乙醚急性中毒初期呈现兴奋状态,然后引起麻醉、呕吐,进而发绀,体温下降,四肢发冷,有时会突然停止呼吸、脉搏微弱、瞳孔放大,但不会死亡,故用作麻醉剂危险性小。严重急性中毒时,会引起呕吐,咳嗽、无力,且常常并发肾炎、支气管炎和肺炎。中毒者应撤离现场,移至新鲜空气处,注意患者保温,输氧气,延医诊治。生产设备应严格密封,现场保持良好通风。操作人员应穿戴好防护用具,定期进行体检。空气中最高容许浓度1200mg/L。乙醚为一级易燃品,爆炸极限1.85~36.5%(-45~13℃),极易燃烧,遇明火即爆炸,能生成爆炸性过氧化物,与过氯酸或氯作用也发生爆炸。在气候炎热或强烈日光下能自行膨胀,较汽油更危险。燃烧时产生毒性,能使人昏迷。
4.稳定性:稳定
5.禁配物:强氧化剂、氧、氯、过氯酸
6.避免接触的条件:受热、接触空气
7.聚合危害:不聚合
制取步骤:于装有温度计、滴液漏斗(温度计和滴液漏斗的末端浸入液面以下,距离瓶底0.5~1cm)和蒸馏装置(接受瓶用冰水浴冷却,接引管用一橡皮管通至下水道或室外)的反应瓶中,加入95%的乙醇50ml,加入浓硫酸50ml,加入几粒沸石,加热至140℃。接着滴加乙醇100ml边反应边蒸馏,得到粗乙醚。分别用5%的NaOH,饱和NaCl,饱和CaCl2溶液充分洗涤。最后,乙醚层用无水CaCl2干燥过滤,得到澄清乙醚进行精馏,得到精制乙醚%20。
麻醉剂:乙醚作为一种强效的全身麻醉剂,曾广泛用于医学手术和疼痛管理。然而,随着时间的推移,由于其不稳定性和潜在的毒性,乙醚在临床上的使用已大幅减少。
实验室溶剂:乙醚在实验室中被广泛用作溶剂,尤其在有机合成中。它具有良好的溶解性,可用于溶解许多有机物,如脂肪、树脂和油类。
化学合成:乙醚在有机化学合成中起着重要作用。它可用作反应物、溶剂或萃取剂,促进各种有机反应,如酯化、醚化和羰基化反应等。作为生产纤维素塑料(如醋酸纤维素)的溶剂尤为重要。
香料和香精工业:由于其愉悦的气味,乙醚被用于香料和香精工业中。它可以作为某些食品和饮料中的添加剂,为其增添香气。
清洗剂:乙醚具有良好的溶解性和挥发性,可用作清洗剂,例如清洁金属表面、溶解油脂和去除油漆
需要注意的是,乙醚在使用过程中具有易燃性和挥发性的特点,使用时应注意安全措施,避免其接触明火和高温环境,并确保充分通风。%20
泄露处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小规模的泄漏可以使用吸收剂(如沙子、蛭石或化学吸收剂)进行吸附和清除。对于大规模泄漏,应寻求专业化学清除团队的协助。
急救处理
紧急撤离:将患者迅速转移到通风良好的地方,远离乙醚的泄漏源或有害气体的环境。确保自己和他人的安全。
呼吸道管理:检查患者的呼吸道是否通畅。如有必要,采取适当措施确保患者的呼吸道畅通,例如侧卧位或头后仰。
呼吸支持:如果患者出现呼吸困难或停止呼吸,立即进行心肺复苏(CPR)。拨打急救电话,并遵循相关机构或专业人员的指导。
医疗协助:寻求医疗协助。拨打当地急救电话或将患者送往最近的医疗机构。告知医务人员发生的事件和疑似乙醚中毒。
储存注意
1.用铁桶包装,每桶240L。宜贮存于阴凉、干燥、通风的地下室,室温应低于25℃。贮运时避免剧烈振动,防止撞击、曝晒,应与氧化剂隔离,炎热季节不得在烈日下运输。包装物上应标以“危险品”标志。
2.储存注意事项。通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
危险品标志:
安全标识:S9、S16、S29、S33
危险标识:R12、R19、R22、R66、R67
安全术语
S9:Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通风良好的场所。
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源,禁止吸烟。
S29:Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S33:Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
风险术语
R12:Extremely flammable.
极易燃的。
R19:May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
R67:Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。
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