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三乙醇胺 编辑
三乙醇胺,即三(2-羟乙基)胺,是一种有机化合物,可以看作是三乙胺的三羟基取代物,化学式为C6H15NO3。与其他胺类化合物相似,由于氮原子上存在孤对电子,三乙醇胺具弱碱性,能够与无机酸或有机酸反应生成盐。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,三乙醇胺在3类致癌物清单中。
中文名:三乙醇胺
外文名:Trolamine
别名:2,2',2''-Nitrilotriethanol
化学式:C6H15NO3
分子量:149.188
CAS登录号:102-71-6
EINECS登录号:203-049-8
熔点:21 ℃
沸点:335.4 ℃
密度:1.124 g/cm³
外观:无色油状液体
闪点:179 ℃(CC)
安全性描述:S26;S39
危险性符号:R36
危险性描述:Xi
溶解性:溶于水,甲醇、丙酮、氯仿等,微溶于乙醚和苯,在非极性溶剂中几乎不溶
折射率:1.485(20℃)
临界温度:514.3℃
临界压力:2.45 MPa
三乙醇胺的碱性比氨弱(pKa=7.82),具有叔胺和醇的性质。与有机酸反应低温时生成盐,高温时生成酯。与多种金属生成2-4个配位体的螯合物。用次氯酸氧化时生成胺氧化物。用高碘酸氧化分解成氨和甲醛。与硫酸作用生成羟乙基吗啉。三乙醇胺在低温时能吸收酸性气体,高温时则放出。
摩尔折射率 | 摩尔体积(cm3/mol) | 等张比容(90.2 K) | 表面张力(dyne/cm) | 极化率 (10-24cm3) |
38.17 | 127.3 | 346.7 | 54.9 | 15.13 |
参考资料来源: |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 | 拓扑分子极性表面积(TPSA) | 63.9 | ||
氢键供体数量 | 3 | 重原子数量 | 10 | 同位素原子数量 | 0 |
氢键受体数量 | 4 | 表面电荷 | 0 | 确定原子立构中心数量 | 0 |
可旋转化学键数量 | 6 | 复杂度 | 55.7 | 不确定原子立构中心数量 | 0 |
互变异构体数量 | 0 | 共价键单元数量 | 0 | 确定/不确定化学键立构中心数量 | 0 |
参考资料来源: |
1、急性毒性
大鼠经口LD50:9110 mg/kg;小鼠经口LC50:8680 mg/kg。
2、刺激数据
皮肤-兔子:560 mg/24h,轻度;
眼-兔子:20 mg/24h,重度。
3、吸入性中毒的可能性小,但如沾染和接触大量该品,手和前臂的背面可见皮炎和湿疹。
化妆品
在化妆品(包括皮肤洗涤、眼胶、保湿、洗发剂等)中用作乳化剂、保湿剂、增湿剂、增稠剂、pH平衡剂。在化妆品配方中用于与脂肪酸中和成皂,与硫酸化脂肪酸中和成胺盐。三乙醇胺是乳膏制剂中常用乳化剂,用三乙醇胺乳化的乳膏产品具有膏体细腻,膏体亮白的特点,另三乙醇胺与高级脂肪酸或高级脂肪醇形成的胶体相稳定性好,产品质量稳定,可容外加成分比重高。三乙醇胺是含有卡波姆等酸性高分子凝胶的最常用中和剂,三乙醇胺通过与卡波姆的羧基中和,形成稳定的高分子结构,达到增稠和保湿的应用效果。
工业
用作环氧树脂的固化剂,固化条件80℃/4h或120℃/2h。也可用于天然橡胶、合成胶的硫化活化剂,丁腈橡胶聚合活化剂,还可用作润滑油和抗腐蚀添加剂等。
在液体洗涤剂中加入三乙醇胺,可改进油性污垢,特别是非极性皮脂的去除,同时,通过提高碱性可提高去污性能。并且有极好的其相容性。
三乙醇胺及其盐溶液作为水泥熟料(Cement Clinker)研磨工艺中的工程外加剂、早强剂(总质量的0.1%),不仅可以防止粉碎过程粉粒的聚集和气垫作用,提高水泥的流动性和装填密度,而且也可降低粉碎机的动力消耗。
三乙醇胺与油酸高温催化剂条件下反应生成的油酸三乙醇胺脂是用于锅炉水处理、汽车引擎冷却剂、钻井和切削油剂等机械加工工业中缓蚀剂的重要制备组分,保护金属表面,防止氧化。
三乙醇胺的黏度大,在碱性锌酸盐镀锌中能与锌络合,使镀液的电流密度上限降低,提高镀液阴极极化作用,使镀层结晶细致。
它是纺织工业中良好的溶剂,吸湿剂,也是织物柔软剂的原料。
作为工业气体净化剂,它能够在废气处理中去除硫化氢及二氧化碳等酸性气体。
实验室
它可以用作溶液中铝离子的络合试剂,这种反应通常是在用另一种螯合物(如能够与多数金属离子形成稳定络合物的EDTA)进行络合滴定之前,用于将溶液中的特定离子“掩蔽”(不使其参与滴定)。
化学武器
由于可用于制造氮芥毒气,三乙醇胺被列入《化学武器公约》。
药用
三乙醇胺乳膏通过渗透和毛细作用原理,起到清洁和引流的双重作用,并具有深部水合作用,可增加皮肤血流速度,帮助排除渗出物,从而促进皮肤的新陈代谢,补充丢失脱落的表皮细胞,促进受损的细胞再生修复。此外,它通过促进微循环水合作用,降低白介素-6的浓度,升高白介素-1的浓度,增加损伤部位巨噬细胞数量等机制预防及治疗皮肤急性放射性损伤。
三乙醇胺保留灌肠对放射性肠炎能提高治愈率、缩短病程、极大地减轻病人痛苦,安全有效。它能有效减轻肠道黏膜损伤,提高肠道对放射线的耐受性,加快损伤黏膜愈合,从而减轻患者的痛苦,保证放疗顺利进行,减轻放疗后的远期不良反应。
气相色谱法
以交链聚乙二醇毛细管柱为固定相,氢火焰离子化检测器(FID),二阶程序升温,碳酸乙烯酯为内标气相色谱法分析工业三乙醇胺的含量,检出限为10 ng,相对标准偏差均小于2.13%,回收率在96.12%-102.63%之间,方法操作简便、灵敏、准确、重现性好, 适用于三乙醇胺的质量分析。
紫外分光光度法
在Na2B4O7-NaOH 缓冲体系(pH=9.4)中,当三乙醇胺浓度低于6.4 mmol/L时,三乙醇胺的浓度与紫外吸光度成线性关系,检出限为0.06 mmol/L。
非抑制离子色谱法
采用离子色谱-电导检测器建立了测定多种状态进出口化妆品中三乙醇胺含量的检测方法。选择2.5 mmol/L甲烷磺酸-5%乙腈水溶液为流动相,采用正己烷旋涡提取10 min。结果表明在1 mg/L ~ 500 mg/L浓度范围内线性良好,相关系数为0.9999,方法的检出限和定量限分别为30 mg/kg和80 mg/kg。
三乙醇胺可以由环氧乙烷和氨气反应制备,反应也有一些副产物(一乙醇胺和二乙醇胺)生成。可以通过改变反应物的比例来控制生成的产物得率。
三乙醇胺及其副产物合成过程
三乙醇胺挥发性低,吸入性中毒的可能性小,但手部皮肤直接接触可能引起皮炎和湿疹,因此必须保护手的皮肤。当有气溶胶时必须佩戴口罩,保护呼吸器官。在合成纤维生产中,以及金属加工工业中,应在三乙醇胺的生产或贮运场所安装排风装置。应保持个人卫生,穿戴防护用具。
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