重键（multiple bond）又称不饱和键，是原子间共用不止一对电子而形成的共价键。原子间共用两对电子构成双键，共用三对电子则构成叁键，重键是双键和叁键的统称。常见不饱和化合物的分子结构中的重键包括碳碳双键、碳氧双键、碳氮双键、碳碳叁键、碳氮叁键等。在少数过渡金属化合物的分子中，过渡金属原子和过渡金属原子还能形成四重键。

中文名：重键

外文名：multiple bond

性质：不饱和键

常见类型：双键、叁键

重键不是单键的简单加合，双键由一个σ键和一个π键组成，叁键由一个σ键和两个π键组成，它们的共同特点是电子云密度比较大，而且不是集中在两个原子核之间，流动性比较大，因此容易发生加成、氧化、还原等化学反应。双键不能自由旋转，由它相连的原子都处在同一平面上，分子（如烯烃）有可能产生顺反异构现象；如果两个双键之间隔一单键形成单双键交替出现的结构，这种结构叫共轭双键，它有许多独特的性质；形成叁键的碳原子采取SP杂化，成键后分子呈直线形。双键和叁键在有机物分子中广泛存在，如烯烃中存在碳碳双键，醛、酮、酯中存在碳氧双键，炔烃中存在碳碳叁键，腈类中含有碳氮叁键，二烯中存在共轭双键。

加成反应式碳碳重键化合物的基本反应，根据反应历程，可将碳碳重键的加成反应分为四种：

1、亲电加成：

亲电加成

2、亲核加成：

亲核加成

3、自由基加成：

自由基加成

4、环加成：

环加成

其中亲电加成、亲核加成与自由基加成都是分步进行的，并分别生成了正离子、负离子和自由基中间体，而环加成是一种协同反应，无活性中间体生成。

以碳氮叁键为例：

腈的加成反应，腈分子中的C≡N叁键容易发生亲核加成反应，因此易与水、醇、氮、格氏试剂等亲核试剂反应。腈在酸的催化下易发生水解反应，第一步生成酰胺，酰胺继续水解生成羧酸。

腈在酸催化下生成酰胺的机理为：

反应机理

腈在酸性条件下与醇相互作用，先生成亚胺酯的盐，水解得到酯。如：

反应方程式

四重键：过渡金属原子为了实现（n-1）d10ns2np6的惰性电子构型（也称18电子规则），往往需要在两个过渡态金属原子之间形成四重键。

以醋酸亚铬为例，最简式是Cr(CH3COO)2H2O，分子式是Cr2(CH3COO)4(H2O)2。通过X射线结构分析发现它的结构如图1：

图1 X射线结构分析