吖啶橙 编辑

有机化合物

吖啶橙吖啶橙

吖啶橙,化学名称为3,6-二(二甲基胺)吖啶、溶剂橙15,是一种有机化合物,化学式为C17H19N3,是一种荧光色素,主要用作荧光指示剂,与细胞中DNA和RNA结合量存在差别,可发出不同颜色的荧光,与DNA结合量少发绿色荧光,与RNA结合量多发桔黄色或桔红色荧光,该染料具有膜通透性,能透过细胞膜,使核DNA和RNA染色。因此,在荧光显微镜下观察,吖啶橙可透过正常细胞膜,使细胞核呈绿色或黄绿色均匀荧光;而在凋亡细胞中,因染色质固缩或断裂为大小不等的片断,形成凋亡小体。吖啶橙使其染上致密浓染的黄绿色荧光,或黄绿色碎片颗粒;而坏死细胞黄荧光减弱甚至消失。吖啶橙AO常与溴化乙啶EB合用双染,因EB只染死细胞使之产生桔黄色荧光,由此可区分出正常细胞、凋亡细胞及坏死细胞,它还可以用作移码突变的诱变剂,能镶嵌于两个相邻的碱基对之间,这样在DNA复制过程中,会使DNA链增加或缺失一个碱基,造成移码突变。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,吖啶橙在3类致癌物清单中。

基本信息

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中文名:吖啶橙

外文名:Acridine Orange

化学式:C17H19N3

分子量:265.353

CAS登录号:494-38-2

EINECS登录号:200-614-0

熔点:165 ℃

沸点:468.6 ℃

密度:1.169 g/cm³

外观:棕色粉末

闪点:237.2 ℃

理化性质

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密度:1.169g/cm3

熔点:165ºC

沸点:468.6ºC

闪点:237.2ºC

折射率:1.71

外观:棕色粉末

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:2

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:19.4

重原子数量:20

表面电荷:0

复杂度:298

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数::0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

用途

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主要用作荧光指示剂,与细胞中DNA和RNA结合量存在差别,可发出不同颜色的荧光,与DNA结合量少发绿色荧光,与RNA结合量多发桔黄色或桔红色荧光,该染料具有膜通透性,能透过细胞膜,使核DNA和RNA染色。因此,在荧光显微镜下观察,吖啶橙可透过正常细胞膜,使细胞核呈绿色或黄绿色均匀荧光;而在凋亡细胞中,因染色质固缩或断裂为大小不等的片断,形成凋亡小体。吖啶橙使其染上致密浓染的黄绿色荧光,或黄绿色碎片颗粒;而坏死细胞黄荧光减弱甚至消失。吖啶橙AO常与溴化乙啶EB合用双染,因EB只染死细胞使之产生桔黄色荧光,由此可区分出正常细胞、凋亡细胞及坏死细胞,它还可以用作移码突变的诱变剂,能镶嵌于两个相邻的碱基对之间,这样在DNA复制过程中,会使DNA链增加或缺失一个碱基,造成移码突变。

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