有机化学中，羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他原子或原子团取代产生的化合物称为羧酸衍生物，包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。

中文名：羧酸衍生物

外文名：Carboxylic acid derivatives

分类：酰卤、酸酐、酯、酰胺

羧酸衍生物结构

1. 性状

酰胺除甲酰胺外，均为固体，这是由于分子中形成氢键，如果氮上的氢逐个被取

代，则氢键缔合减少，因此脂肪族的N-取代酰胺常为液体 。

2. 熔沸点

酰氯和酯的沸点因分子中没有缔合，比相应的羧酸低，酸酐与酰胺的沸点比相应的羧酸高。

3. 溶解度

羧酸衍生物一般都可溶于有机溶剂。

酰氯与酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级的酰胺可溶于水，N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺都是很好的非质子极性溶剂，可与水以任何比例混合 。

羧酸衍生物中酰基碳上的基团可被亲核试剂取代，发生亲核取代反应。该反应可在酸或碱催化下进行，首先发生亲核加成后再发生消除反应。包括羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应 。

其中，羧酸衍生物均可水解生成羧酸。一般而言，由于卤素是很好的离去基团，酰卤的水解最易发生。酸酐可在中性、酸性、碱性溶液中水解。酯的水解比酰氯、酸酐困难，需要加入酸或碱催化剂。酰胺的反应条件则更为强烈，需要强酸或强碱以及比较长时间的加热回流 。

羧酸衍生物进行羰基碳原子的亲核取代的能力次序为：

RCOCl>(RCO)2O>RCOOR>RCONR2

醇解和氨解是羧酸衍生物中羰基碳上的基团分别被烷氧基和氨基置换，是合成酯和酰胺的常用方法。

2. 与有机金属化合物的反应

羧酸衍生物与金属有机化合物，如格氏试剂、有机锂化合物、有机镉化合物、二烷基铜锂等可反应制备酮或三级醇。可通过控制加入有机金属试剂的量、温度、调节空间位阻等控制反应产物 。

2. 乙酸酐：又名醋酸酐，无色有极强醋酸气味的液体，溶于乙醚，苯和氯仿。

3. 顺丁烯二酸酐：又名马来酸酐和失水苹果酸酐。无色结晶性粉末，有强烈的刺激性气味，易升华，溶于乙醇、乙醚和丙酮，难溶于石油醚和四氯化碳。

4. 乙酸乙酯：无色可燃性的液体，有水果香味，微溶于水，溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。

5. 甲基丙烯酸甲酯：无色液体，在引发剂存在下，可聚合成无色透明的化合物，俗称有机玻璃。

6.丙二酸二乙酯：丙二酸酯，无色有香味的液体，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

7. 光气：碳酸的二酰氯COCl2，可以由四氯化碳和80%发烟硫酸制备。工业上可用一氧化碳和氯气在无光照条件下通过活化的碳催化剂制备。光气可与芳香烃发生经典的Friedel-Crafts酰化反应。

8. 尿素：碳酸的全酰胺，大量的尿素是用CO2和NH3在压力下制备，主要用作肥料。