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酯 编辑
酯是酸和醇的失水产物。含氧无机酸和醇的失水产物称为无机酸酯;有机羧酸和醇的失水产物称为有机酸酯。命名时,将酸的名称放在前,烃氧的烃基部分放在后,最后再加上酯。
中文名:酯
外文名:ester
官能团:酯基
饱和一元酯:CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
分类:无机酸酯;有机酸酯
通式:R-COO-R'
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接参与反应,而不是水。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯的水解
酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。
酯与氨(NHs)伯胺(RNH2 )或仲胺(R2NH)发生分解反应一氨(胺)解,生成酰胺并释放出醇或酚。由于氨或胺具碱性,亲核性较强,因此,酯的氨(胺)解比水解或醇解容易进行。
酯缩合反应是一种缩醇形成碳碳键的反应。
这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。
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