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鸟嘌呤 编辑
鸟嘌呤是一种有机化合物,化学式为C5H5N5O,为白色至淡黄色晶体粉末,对紫外线有强烈的吸收性,为鸟苷和鸟苷酸的组成成分。鸟嘌呤广泛存在于动、植物界。是核酸(DNA和RNA)的基本组分之一。鸟嘌呤是一种嘌呤衍生物,由具有共轭双键的稠合嘧啶-咪唑环系统组成。为组成核酸的重要碱基,是DNA和RNA中4种主要碱基之一,也是各种鸟苷酸的组成分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接而成鸟苷或脱氧鸟苷。鸟嘌呤也是天然的白色颜料,无毒。一般化妆品中均可使用,主要用作唇膏、指甲油和眼部化妆品的珠光剂。
熔点:360℃
沸点:561.5℃
闪点:293.4℃
logP:2.03
折射率:2.047
外观:白色至淡黄色结晶性粉末
溶解性:溶于氨水,氢氧化钾水溶液、稀的酸类,微溶于醇、醚,几乎不溶于水
G(鸟嘌呤)
碱基的修饰和扩展,会引起癌变或其他病变;氧化碱基的积累容易导致衰老且鸟嘌呤是最容易被氧化的碱基,所以DNA的氧化通常发生在鸟嘌呤碱基上,鸟嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成开环的Fapy-G(鸟嘌呤)和8-oxo-G(鸟嘌呤)等。G其中一种损伤是开环后形成的Fapy-G,普遍认为它能阻止DNA合成,并且具有细胞毒性,在原核细胞和真核细胞中可以被修复。
2、摩尔体积(cm3/mol):68.8
3、等张比容(90.2K):229.6
4、表面张力(dyne/cm):124.0
5、极化率(10-24cm3):14.06
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:26
6、拓扑分子极性表面积:96.2
7、重原子数量:11
8、表面电荷:0
9、复杂度:225
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
急性毒性
小鼠口经LC:>3333mg/kg
小鼠腹腔LC:>1 mg/kg;
致肿瘤
大鼠皮下注射TDLo:1300 mg/kg/26W-I
致突变
人淋巴细胞性染色体不分离损失和测试系统:10 mg/L
小鼠腹腔细胞遗传学分析:15 mg/kg;
方法二:在四口烧瓶中按比例投入制得的N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶、88%甲酸,加热到110℃,回流反应10小时,然后,常压蒸除甲酸至黏稠,冷却至50℃,加水200mL,抽干、水洗、抽干、烘干,得粗品鸟嘌呤。
2、在酸性溶液中氢离子与金属离子间存在竞争(金属离子有可能被质子化)即氢离子浓度过大。
3、苯环、咪唑环以及氨基上的N元素的配位能力不一样,配位能力越强的越容易与金属离子发生配位反应。
MDL号:MFCD00071533
EINECS号:200-799-8
RTECS号:MF8260000
BRN号:9680
PubChem号:24895274
2、用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体
3、硫鸟嘌呤、开环鸟嘌呤的中间体
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